En el Torneo Clausura, camisetas de futbol Boca lideraba la tabla con cuatro puntos de ventaja faltando cuatro fechas y terminó perdiendo el campeonato con River Plate. En cuartos de final, Roberto Abbondanzieri fue clave en la victoria en una definición por penales contra el São Caetano, pasando a las semifinales en donde debía enfrentarse al rival de toda la vida, River Plate. El 29 de noviembre anotó su único gol de la temporada ante Sporting Cristal de tiro libre en la victoria 1-2 para los estudiantiles. Saporiti siguió en su cargo, y armó un equipo totalmente nuevo, con jugadores como Ceballos, Trullet, Valenti, Ríos, Pozo, pero renunció en la fecha 8 luego de la victoria ante Instituto 4 a 2. Fue reemplazado. El rival fue el Once Caldas, equipo con el cual perdió la final de la Libertadores del año anterior. En la final de la Copa Libertadores 2004, Boca debió enfrentar al Once Caldas, resultando derrotado. Javier Villarreal anotó entonces el suyo y Boca clasificó para una nueva final de la Libertadores. El rival en esta nueva final del mundo era el poderoso AC Milan, con Kaká, Paolo Maldini y Andriy Shevchenko, ampliamente favorito en todos los pronósticos. Luego del bochornoso final de Benítez, todo indicaba que sería contratado Julio César Falcioni, favorito de los hinchas para hacerse cargo del equipo.
En casa, el onceno azucarero estaba decidido a ganar, pues aún se podía sentir el malestar generado por el empate en casa contra el equipo verdolaga en ese mismo campo en la final pasado, tan solo un mes y medio atrás, y que resultó en parte en la derrota y perdida del título. Durante el transcurso del partido el árbitro expulsó a Martín Palermo y Adolfo Bautista, y cuando este último se retiraba del campo de juego, Benítez lo escupió frente a las cámaras de Televisión. Luego, jugó frente a Bolivia, Venezuela y Brasil, con lo que completó cinco enfrentamientos y ningún gol durante todo el torneo. El petrolero Moratti, después de cinco años iniciales con resultados mediocres, optó en 1960 por fichar a Helenio Herrera, entonces técnico del Barcelona, que le había impresionado en un enfrentamiento de la Copa de Ferias. Macri, presidente de Boca, y sobre todo algunos dirigentes de su entorno, habían resistido a Bianchi desde antes de su contratación y mantuvieron un discreto enfrentamiento con él durante toda la relación. El primer técnico en ser contratado luego de la renuncia de Bianchi fue Miguel Ángel Brindisi, exjugador estrella de Huracán y del club Xeneize.
Años después Macri explicitaría más su opinión crítica sobre Bianchi al sostener, en otra sorprendente declaración pública, camiseta inter de milan 24/25 que el técnico era «mezquino en su forma de plantear los partidos». La importancia de la gestión de Carlos Bianchi en Boca hizo muy compleja su sucesión. Benítez buscó apoyó en una relación más horizontal con los jugadores, liderados por el regresado Martín Palermo, Carlos Tévez y Guillermo Barros Schelotto. Dos cambios importantes sufrió el equipo en ese período: la venta de Juan Román Riquelme al Barcelona a mediados de año, y el debut de un joven jugador proveniente de las categorías inferiores del club, Carlos Tévez. En el plano nacional, con aportes extranjeros de Fabián Vargas y Pedro Iarley, Boca ganó el Torneo Apertura en donde demostró ser un equipo sólido que lideró el torneo de punta a punta, mostrando un buen nivel de juego. El partido de vuelta se jugó en El Monumental, que se adelantó en el marcador con gol de Luis González, mientras Boca había sufrido la expulsión de Fabián Vargas. En el partido de vuelta disputado en el estadio Veltins-Arena de Gelsenkirchen guía a su equipo hacia las semifinales de la Copa de Europa por primera vez en su historia, abriendo el marcador con su gol número 73 en competiciones europeas (71 en la Copa de Europa).
Con la llegada de Bianchi, sin Juan Román Riquelme pero con el juvenil Carlos Tévez, el club obtuvo su Quinta Copa con un gran equipo al que llegó sin problemas a la final frente al Santos por 5:1 en el global con una gran actuación colectiva en el Morumbi. Frente al escándalo internacional, la dirigencia de Boca decidió inmediatamente despedir a Benítez. Tras su cálido recibimiento en Roma debutó en la Lazio el 8 de septiembre de 2000 frente al Inter de Milán y su primer gol lo convirtió en el mismo partido, el cual terminó 4 a 3 con dos goles de Piojo. El Inter de Milán, con gol del argentino Lautaro Martínez, goleó 3-0 al Cagliari, en condición de visitante, en el marco de la fecha 18 de la Serie A de Italia y quedó a un punto del líder Atalanta que empató, de manera agónica, con la Lazio.