El 23 de diciembre de 2016 se coronó campeón de la Supercopa italiana bajo la dirección de Vincenzo Montella superando a la Juventus en la tanda de penaltis, camisetas store después de empatar 1-1 en el tiempo reglamentario; este fue el primer título oficial del club rossonero en cinco años. Luego de varios meses de intensas negociaciones, el 13 de abril de 2017 se hace oficial y de forma formal, la venta del club, convirtiendo a Li Yonghong, número uno del grupo chino, en nuevo presidente de la entidad. A pesar de los resultados dispares, es destacable de la temporada 2012-13 la escalada al tercer puesto del campeonato, la victoria sobre la Juventus por uno a cero en San siro y finalmente, la imponente victoria por dos a cero frente al Barcelona de España, por la Champions League, aunque cayó eliminado en el partido de vuelta en el Camp Nou por cuatro a cero. También, consigue alcanzar su séptima semifinal de la Champions League, siendo junto a Ferguson, el técnico que más veces ha llegado a esta ronda en la historia de la Copa de Europa. Con este compromiso que disputó, se convirtió en el jugador de su nacionalidad con más competiciones de esta índole en los que ha visto acción.
Con su enfoque centrado en el futbol argentino, ha ofrecido a los televidentes contenido exclusivo, incluyendo partidos de la liga local y competiciones internacionales. Aunque se esperaba un balance positivo en el arranque de la segunda mitad de temporada, el Milan de Inzaghi se desmoronó en las primeras fechas, llegando incluso, a estar varios partidos sin conocer la victoria, alternando derrotas y empates humillantes para la escuadra como el obtenido por 2-2 frente al Hellas Verona, demostrando que el Milan aún no ha podido levantar cabeza, salvo contados encuentros en la liga italiana a pesar de tanto los fichajes de invierno como del rendimiento de los clubes con los que está luchando el Milan en mitad de tabla. El verano de 1959 tuvo lugar la primera edición del Trofeo Naranja con dos invitados de excepción: el Santos de Pelé y el Inter de Milán, nueva camiseta del chelsea siendo el club brasileño el ganador del trofeo por la diferencia de goles. A pesar de todas las salidas y las pocas incorporaciones de calidad, el equipo dirigido por Filippo Inzaghi ganó el Trofeo Tim el 23 de agosto de 2014, camiseta drogba chelsea luego de ganar con un marcador de 1-0 a la Juventus y 2-0 al Sassuolo.
Ya en el 2015 el Milan anuncia la incorporación de Alessio Cerci, proveniente del Atlético de Madrid, Mattia Destro cedido hasta final de temporada por el AS Roma, Suso, Gabriel Paletta, Salvatore Bocchetti y Luca Antonelli, fichajes que le traerán algo más de juventud y ataque a un equipo que carece de jugadores con estas características, además de ser jugadores que de una u otra manera, o regresaron a Italia por su deficiente actuación en sus clubes o en la misma liga italiana. Pero lo mejor estaba por venir: Kaká regresaría al club donde logró sus mayores éxitos, proveniente del Real Madrid, aterrizando gratis en San Siro y firmando por 2 años. En la Copa Italia quedaron en semifinales peleando el pase a la final con la poderosa Juventus, tras perder 1-2 en San Siro y empatar 2-2 en un partido fatídico en el Juventus Stadium. Con su club de barrio, le ganó una final de un torneo a Parque, otro club barrial cuyo ojeador era Ramón Maddoni, quien descubrió a otras jóvenes promesas como Carlos Tévez, y que le ofreció una oportunidad de jugar en las categorías inferiores de Boca a Leandro.
↑ «Cuatro años que parecen diez: la “casi” total desaparición del Liverpool casi-campeón de la Premier». Se trata del consejo de administración, antes dominado por la familia del ex primer ministro italiano y esta vez formado por representantes de la nueva propiedad y reconocidos personajes del mundo empresarial. A pesar de no contar con una gran inyección económica, el club realiza fichajes como los de Nigel de Jong, Bojan Krkić, Riccardo Montolivo, Cristian Zapata, Francesco Acerbi entre muchos otros, para rejuvenecer la plantilla, y de la mano de Massimiliano Allegri tener una nueva generación de jugadores que construyeran una nueva historia en el AC Milan y de esa manera, tener un equipo competitivo y más joven. La pérdida de abonos económicos producto de las salidas de Thiago Silva y Zlatan Ibrahimović, centró más en la crisis al equipo milanista, sin embargo, el míster del Milan Massimiliano Allegri afirma que no hay que perder la calma y que todo es parte de un proceso que poco a poco dará resultados, y dijo también, que el Milan para la temporada 2012-13 no ganaría el Scudetto, lo que generó el reproche de su mánager Adriano Galliani quién dijo que el equipo estaba en función de pelear por la liga esta temporada.